Nativamente no Windows 2008 R2 a ferramenta para a limpeza de discos (cleanmgr.exe) não vem ativa. Para isso é necessário executar o seguinte procedimento:
1. Encontre o onde está o arquivo "cleanmgr.exe". Normalmente ele está armazenado em: C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_none_c9392808773cd7da\
2. Copie o arquivo Cleanmgr.exe para a pasta %systemroot%\System32
3. Encontre onde está o arquivo "cleanmgr.exe.mui". Normalmente ele está armazenado em: C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_pt-br_bb6798191f0bca02\
ATENÇÃO: Observe que no caminho que passei logo acima corresponde aos arquivos Cleanmgr.exe e Cleanmgr.exe.mui para as versões x64, caso seu sistema esteja em x86 (i586) procure os dois arquivos em pastas que contenham x86 no nome do diretório. Os arquivos x86 não funcionam bem em sistema x64 e vice versa.
4. Copie o arquivo Cleanmgr.exe.mui para a pasta %systemroot%\System32\pt-BR . Caso utilize o Windows Server em outro idioma diferente do Português-Brasil então copie para a pasta correspondente, por exemplo, para quem utiliza a versão Inglês-Americano para a pasta %systemroot%\System32\en-US
5. Execute o comando no prompt como administrador %systemroot%\System32\Cleanmgr.exe
6. Na janela que irá abrir selecione o drive onde está instalado o Windows.
7. Na janela que abrir clique no botão "Limpar arquivos de sistema". Ele irá reiniciar o programa (você terá que selecionar o drive onde está instalado o Windows novamente).
